Avevano una casa, un lavoro ed una vita che, secondo uno schema collaudato, avrebbe comportato acquisto di casa, auto e poi, progressivamente, di beni di lusso che avrebbero elevato sempre di più il loro stile di vita. Ed invece no, Matt e Jessica, 32 anni e tanta voglia di avventura, hanno venduto la casa, lasciato il loro lavoro, hanno acquistato una barca a vela e hanno preso la via del mare. Lui era direttore delle vendite, mentre lei era impiegata in una società assicuratrice quando hanno deciso di fare quello che mai avevano fatto: acquistare una barca e girare il mondo. L'inesperienza ha imposto loro di dedicarsi prima di tutto al proprio addestramento, condotto per diversi mesi tra gioco e un'educazione quasi "marziale".

Hanno deciso di lasciare i rispettivi impieghi nel 2008 e prima di salpare hanno preso con sé un gattino. Le loro professionalità fanno parte ormai del passato, mentre il loro presente è la giornata trascorsa sul ponte. Hanno esplorato sedici paesi e l'avventura di certo non è finita. I luoghi finora visitati sono  le Bahamas, la Giamaica, Cuba, le isole Cayman, Honduras, Guatemala, Peru, Colombia, Belize, Messico, Azorre, l'isola atlantica portoghese di Madera, le Canarie, Saint Maarten, le Isole vergini britanniche e quelle statunitensi. I due giovani vivono anche di pesca, ma, gatto compreso, spendono spendono una media di mille euro al mese e documenta il viaggio attraverso il blog Matt & Jessica's Sailing page. I due è come se fossero permanentemente reporter di viaggio, per cui vendono alle agenzie le proprie foto. Da qui un'altra entrata che permette loro di vivere la vita dei propri sogni.